Brandon (Jack Cullison) und sein bester Kumpel Anthony (Philipp Marlatt) sowie die zumeist am Computer zockenden Geeks Nate (Joseph Booton) und Ross (Ramon Camacho) versuchen auf verschiedene Art Weise immer wieder Ihr Glück bei Frauen. Alle sind gleichermaßen erfolglos, vier totale Loser eben. Doch als Brandon zufällig Anthonys Mutter nackt sieht, kommt ihm eine Idee. Da die gleichaltrigen Frauen alle unwillens sind, sich mit den vier Jungs abzugeben, sollten diese sich lieber auf die "älteren Semester" konzentrieren. Die sind auch scharf und vor allem willig. Und mit diesem Plan sollen die Vier schon schnell Erfolg haben. Sie springen durch die Betten, von einer sogenannten MILF zur anderen. Erst als Brandon sich tatsächlich für Anthonys Mutter zu interessieren beginnt, kommt es zu Problemen.