Der 16-jährige Telly (Leo Fitzpatrick) und sein bester Freund Casper (Justin Pierce) leben in New York. Die meiste Zeit verbringen sie auf der Straße. Sie fahren Skateboard im Park, hängen bei Kollegen ab, nehmen Drogen, trinken Alkohol und stehlen aus Spaß. Tellys liebstes Hobby aber ist es, Mädchen zu entjungfern. Für ihn ist es wie eine Droge und meistens schafft er es auch, zögernde Mädchen zu überreden, um sich danach gleich die nächste zu suchen. Sein neuestes Objekt der Begierde ist die 13-jährige Darcy, die er auch prompt überreden kann, mit seiner Gang nachts in einen abgesperrten Pool baden und später auf eine Privat-Party mit zu gehen. Jennie (Chloë Sevigny) ist eine von Tellys früheren Eroberungen. Telly war und ist der bisher einzige, mit dem sie Sex hatte. Als sie ihre Freundin Ruby zu einem HIV-Test begleitet und auch selber einen macht, muss sie erfahren, dass nicht Ruby, sondern sie selber an Aids erkrankt ist. Völlig verstört macht sich Jennie auf, um Telly zu finden und Schlimmeres zu verhindern.