Der 12-jährige Oliver (Jaeden Lieberher) zieht mit seiner alleinerziehenden Mutter Maggie (Melissa McCarthy) in ein neues Haus nach Brooklyn. Weil Maggie beruflich sehr eingespannt ist und Überstunden machen muss, bittet sie ihren Nachbarn Vincent (Bill Murray), in ihrer Abwesenheit ein Auge auf ihren Sohn zu haben. Der griesgrämige Rentner entpuppt sich als nicht der geeignetste Babysitter, hat ein Faible für Alkohol und Glücksspiel. Vincent macht den Jungen mit Personen wie der schwangeren Stripperin Daka (Naomi Watts) bekannt und schleppt ihn von einer Erwachsenenveranstaltung zur nächsten, ob Nachtclub, Rennbahn oder Bar. Langsam entsteht zwischen Vincent und Oliver eine Art Vater-Sohn-Beziehung. Der junge Mann lernt mehr vom ehrlichen und direkten Alten, als dieser überhaupt beabsichtigt...