Jenny (Anna Kendrick) hat sich kurz vor Weihnachten von ihrem Freund getrennt und zieht nun nach Chicago zu ihrem Bruder Jeff (Joe Swanberg). Während seine Frau Kelly (Melanie Lynskey) nach der Geburt des gemeinsamen Sohnes vor zwei Jahren alle Hände voll zu tun hat, befürchtet Jeff, dass seine Schwester trotz ihrer 27 Jahre immer noch nicht in der Lage ist, Verantwortung zu übernehmen – was sich auch gleich bewahrheitet, als sie mit ihrer alten Freundin Carson (Lena Dunham) auf eine Party geht. Auch die neue Beziehung mit Babysitter Kevin (Mark Webber), der nebenbei mit Pot dealt, bestärkt Jeff in seiner Annahme. Über die Feiertage wird das idyllische Familienleben von der feierwütigen Frau ganz schön aufgemischt, aber langsam merkt auch die Unruhestifterin selbst, dass sich in ihrem Leben etwas ändern muss.