Nach einer Reihe sexueller Missgeschicke versucht die Highschool-Schülerin Katie Powers (Olivia Alaina May) ihre Jungfräulichkeit in der letzten Nacht vor dem Abschluss mit allen Mitteln zu verlieren. Denn sie will unbedingt mit Ryan Lambert (Dustin Harnish) Sex haben. Der aber hält sich mit Jungfrauen nicht auf, weil die zu viele Probleme machen. Katie sucht Hilfe bei ihrer Freundin Rose (Lauren Walsh), die aus der Jungfrau ein derart attraktives Mädchen machen soll, dass die Jungs gar nicht mehr anders können, als Schlange zu stehen. Mit aufreizenden Klamotten macht sich Katie also auf in den Kampf gegen ihre Jungfräulichkeit. Ihre verzweifelten Versuche führen natürlich zu einer Reihe absurder Ereignisse, da immer irgendetwas dazwischen kommt, wenn die möglichen Kandidaten gerade tätig werden wollen.